EL C. A. L. ES CO-FUNDADOR DE LA LIGA REGIONAL DE FOOT-BALL DE CANELONES

El inicio de la década viene acompañada del nacimiento de nuestro segundo hijo. Lo había hecho Darling en 1913 y ahora es Liverpool (1920). Pero antes de su fundación cabe destacar la llegada al medio local, concretamente a LIBERTAD, de un jugador de importancia relevante: Isabelino Gradín. No saber el significado de su nombre para el fútbol o aún más, para el deporte nacional, es un verdadero sacrilegio. Jugador de Peñarol de Montevideo, debutó en 1915 siendo Campeón Uruguayo en 1918 y 1921 para, en 1922, ser uno de los fundadores del ya inexistente Olimpia F.C.; Campeón Sudamericano con la selección mayor en 1916, siendo goleador de dicho torneo; fue internacional uruguayo hasta 1927; fue campeón nacional en pruebas de atletismo desde 100 a 800 metros; fue recordman (5 en total) y campeón sudamericano en 200, 400 y Posta 4 x 400 metros; culminando su carrera deportiva en 1929. Qué más se puede decir del famoso "Atleta de Ébano".
"Yimbo", como se lo conocía, llega al club de la Estación en 1920 en donde enfrenta a Darling en dos oportunidades (en una serie de 3 encuentros), la primera el 12 de Setiembre, con igualdad en cero tanto por bando. En el partido definitorio (el primero culmina con victoria "Decana" 2 - 0), Gradín marca el 1 a 1 con el que LIBERTAD se quedaría con el trofeo en disputa.
Para el 10 de Agosto de ese mismo año nacería el segundo de los hijos de nuestro querido LIBERTAD... Liverpool Centro Deportivo y Social. En esas discusiones sobre criollos o no criollos, estamos ante una notoria muestra del nacimiento de clubes con nombres de origen anglosajón (Darling, Liverpool, "River" Uruguay, Bristol, Studebaker, etc.). 
El 3 de Agosto y durante la disputa del Torneo Eliminatorio a la Liga Nacional de Football, nuestro tradicional rival nos derrota (4 - 2) para terminar como vicecampeón a manos del temible Las Piedras F.C. A la postre, los conjuntos pedrenses parecían ser imbatibles en lares del Departamento de Canelones.
LIBERTAD enfrenta amistosamente a uno de los clubes más añejos de nuestro fútbol, el Rampla Juniors F.C. de Montevideo, al que derrota en cifras de 4 a 0 (9/Mayo).
Para 1921 LIBERTAD organiza el primer evento de carácter cultural a beneficio de una institución deportiva, un concierto de violín en el Teatro Politeama (Mayo).
El 25 de Agosto comienza el Campeonato Departamental con la intervención de 13 clubes de todo Canelones. Darling gana el grupo Oeste para luego ser el primer campeón departamental de la ciudad de Canelones. En dicha serie se impone en los dos clásicos (1-0 y 3-1). LIBERTAD termina segundo a 4 puntos con 6 victorias (vs. Bristol, Wanderers y River Uruguay) y las 2 derrotas clásicas.
En 1922 y viendo el poco atractivo de la Liga de fútbol local, LIBERTAD y Wanderers hacen eco de su no participación para el campeonato de ese año ante lo cual Eduardo Martínez Monegal interviene para proponer la creación de una Liga de Segunda División que es aceptada por la mayoría de los clubes del oeste del Departamento (Canelones y Santa Lucía). La primera edición la juegan LIBERTAD "A" y "B", Darling "A" y "B", Liverpool, Bristol y Estudiantes. Darling "A" es el vencedor de la misma perdiendo puntos ante ambos LIBERTAD. Frente al "A" gana 1-0 y empata 0-0, y en los choques versus LIBERTAD "B" pierde 2-1 (único partido perdido por el campeón) y gana 4-0.
15 de Junio de 1923... esta fecha marca el inicio de la hoy denominada Liga Departamental de Fútbol de Canelones. En aquel entonces se le llamó Liga Regional de Foot-Ball de Canelones y tuvo a nuestro LIBERTAD como uno de los clubes fundadores de la misma. Los delegados por nuestra institución fueron los Sres. Manuel Protta (Presidente del club) y Grenno. Se pone en disputa un trofeo donado por el Café "Del Centro" (Canelones) en un torneo eliminatorio que se llevaría a cabo durante el mes de Setiembre de ese mismo año, mientras que el primer campeonato por la L.R.F.B.C. se disputaría en Julio a dos ruedas. La Liga Regional se conformaría, además, en tres divisionales; Primera con LIBERTAD, Bristol, Darling, Liverpool, Santa Lucía, Wanderers y Progreso; Segunda con Darling "A" y "B", LIBERTAD "A", Progreso "A", Bristol "A", Liverpool "A" y "B", Santa Lucía "A"; y Tercera con Artigas, José Pedro Varela, LIBERTAD 3º, Wanderers 3º y Estudiantes 2º.
En la ciudad de Florida y en forma amistosa se enfrentan LIBERTAD y Darling, ganando nuestro clásico rival por 3 a 1 (Primer clásico jugado fuera de Canelones). Ese mismo año LIBERTAD "A" juega un amistoso, ante Progreso de la ciudad homónima, incluyendo en sus filas a dos ciudadanos británicos (Burke y Villard) que se desempeñaban como funcionarios en el Paraje (por aquel entonces) de Aguas Corrientes y que además jugaban en el club de dicha localidad. Por tanto fueron los primeros extranjeros en vestir la casaca rojiblanca del "Decano".
El 22 de Julio se da puntapié inicial a los campeonatos de la Liga Regional en Primera División, teniendo LIBERTAD fecha libre puesto que los clubes Progreso y Santa Lucía decidieron no disputar el campeonato. El conjunto de la Estación debuta como visitante por la 2ª fecha (29/Julio) ante el conjunto de Wanderers y es derrotado 1-0. El fixture que siguió marcaría para LIBERTAD los siguientes resultados: LIBERTAD 1-Liverpool 0, Darling 1-LIBERTAD 0, LIBERTAD 1-Bristol 1, LIBERTAD 2-Wanderers 3, Liverpool 1-LIBERTAD 3, LIBERTAD 0-Darling 0 y Bristol 1-LIBERTAD 0. El equipo "Decano" culminaría en la penúltima posición (4º), sólo por delante del negriazul, y el campeón sería el Wanderers A.C. de Santa Lucía.
Para Setiembre se jugaría el Campeonato Eliminatorio - Copa "Café del Centro" donde el campeón es nuestro rival de todas las horas. Los resultados obtenidos por LIBERTAD fueron de dos empates 0 a 0  y una derrota de 4 a 0, todos partidos clásicos (2, 9 y 16 de Setiembre).
En cuanto al campeonato de Segunda División, LIBERTAD "A" es el primer campeón del mismo con la sumatoria de haberlo logrado en forma invicta (11 victorias y un empate - vs. Bristol 0 a 0; 29 goles a favor y 3 en contra). El plantel de dicha escuadra estuvo conformado por Carballo; Brunereau y Alvorea; Brause, Butti y Fernández; Runco, Moreno, Cámera, Menzoyen y Saldombide.
En el mes de Octubre de 1923 la Asociación Uruguaya de Foot-Ball desafilia a LIBERTAD producto de un enfrentamiento deportivo de carácter amistoso que llevó adelante ante un combinado de la Federación Uruguaya de Football (Fue durante el Cisma). 
LIBERTAD se adhiere a la F. U. F. y por ese motivo no participa del campeonato de la Liga Regional para la temporada 1924. Los problemas eran tales que inclusive dicho torneo sería suspendido luego de un mes de actividad (Julio) para ser retomado al año siguiente, donde Bristol sería el campeón.
1924 también vería el nacimiento de la Confederación de Fútbol del Sur, la afiliación de la Liga Regional a la Asociación Uruguaya de Foot-Ball (18/Mayo. Tres días después la Federación se hace presente en la Sede de nuestro club mediante la representación de los Sres. Buzzi y Rangino) y el fallecimiento de Augusto "Chueco" Scolari (fundador de LIBERTAD) el 5 de Julio. 
El "Decano" es el primer club de Canelones en jugar un preliminar de la Selección Uruguaya (que enfrentaba a Argentina), igualando en un tanto por bando ante el Misiones F.C. y frente a 15.000 personas.
Para el siguiente año, LIBERTAD lleva adelante la idea de organizar una nueva liga (federacionista) de fútbol donde participan Artigas (Cnes.), 9 de Junio, Tres Esquinas, Espinosa, Peñarol (Cnes.), Abayubá (Pueblo Abayubá-Mdeo.) y la reserva de nuestra institución. De más está decir que las selecciones de Canelones de 1924 y 1925 no tuvieron presencias rojiblancas. No obstante disputa su primer partido ante una selección departamental (Durazno) a la que vence por 2 a 1. Y en un enfrentamiento ante el Club Atlético Peñarol de Montevideo, LIBERTAD cae por 2-0.
Luego de dos años sin participación alguna dentro de la Liga Regional de Foot-Ball, LIBERTAD vuelve a la misma. El torneo se realiza con 10 clubes y es ganado por Wanderers (2º título). Los clásicos de la vuelta culminaron con empate a 0  y victoria "Decana" 2-1. En Junio comienza el campeonato de Segunda División en el cual LIBERTAD es participe de la Zona A con dos equipos ("A" y "B") pero no logra llegar a la final que terminarían debiendo para un año más tarde, Aguas Corrientes y Las Piedras "A".
Fallece el Presidente de la Liga Regional, Eduardo Martínez Monegal (27/Abril).
En 1927 LIBERTAD es el primer club de la ciudad de Canelones en ganar la Liga Regional de Foot-Ball, luego de 14 fechas y en forma invicta. Los resultados fueron: vs. Liverpool, 4-0 y 3-1; vs. Oriental (La Paz), 0-0 y 2-2; vs. Darling, 3-0 y 1-1 (3000 espectadores); vs. Las Piedras, 4-1 y 6-2; vs. Wanderers, 2-2 y 1-0; vs. Santa Lucía, w.o.-aus. y 3-0; vs. Atlético La Paz, 0-0 y 3-1. En total 9 victorias, 5 empates, 32 goles a favor y 10 en contra. El plantel conformó a Carballo; Martuscello y Brunereau; Gumbert, Martuscello y Páez; Fernández, Cánepa, Battaglino, D'Agosti (goleador del C. A. L. con 9 tantos) y De León. Para el torneo de Segunda División, LIBERTAD inscribe dos equipos ("A" y "B")para jugar en la Zona A.
Si a nuestro club le faltaban cosas por crear, la  que sigue fue una de ellas. El equipo de la Estación fue el primer y único, hasta el momento, en crear una Caja de Previsión de Accidentes y Enfermedades. Fue en Junio de 1927.
Al año siguiente se crea el Torneo "Pro-Oficinas" donde se disputa un trofeo donado por el Semanario "El Departamento" y para el que se inscriben 9 clubes (entre ellos LIBERTAD). Esa primera edición la obtiene el bohemio de Santa Lucía venciendo en la final a nuestro eterno rival. El campeonato de Segunda División (obtenido por Atenas "A" de Las Piedras) también tuvo al "Decano" en su organización pero con la salvedad de que en esa temporada lo hizo en la Zona B. En la Liga Regional, Wanderers es nuevamente campeón venciendo en la última fecha a LIBERTAD por 1 a 0, partido al cual ambos habían llegado en igualdad de puntos. Fue el primer campeonato de la Liga Regional donde se necesitó una final para poder dirimir al campeón. En dicha definición LIBERTAD ingresó con García; Brunereau y Martuscello; Zunino, Alberti y Páez; De Los Santos, González, Battaglino, D'Agosti y De León.
Para finalizar esta reseña lo hacemos con el año 1929 donde LIBERTAD vuelve a participar del campeonato de Segunda División (Zona B) sin poder lograr el pasaje a la final (ganada por Defensor - Las Piedras). El 26 de Mayo echa a rodar el balón en el Torneo "Pro-Oficinas" con el empate entre Darling y LIBERTAD 0-0. La revancha se jugó el 2 de Junio y fue suspendida a los 68 minutos (LIBERTAD 1-0) luego de un incidente protagonizado por los jugadores "Decanos" Francisco Martuscello y Brunereau. El pico restante se completó a puertas cerradas (primero en la historia de Canelones) el 16 de ese mismo mes culminando empatado en un gol por bando y luego de una hora de alargue se saldó con victoria rojiblanca por 2 a 1. La semifinal ante el C.D. Las Piedras fue ganada por el "Decano" (1-0) para luego caer en la final ante Oriental (La Paz) 2 a 1. La Liga Regional es ganada nuevamente por Oriental que en sus enfrentamientos ante LIBERTAD gana 5-1 y 3-1.